DOSY 적용: 게스트 캡슐화 분석

Tetrakis(4-hydroxyphenyl)-cavitand (1) 및 tetra(4-pyridyl)-cavitand (2)는 클로로포름 용액에서 수소 결합을 통해 이종이량체 캡슐(1･2)로 자가 조립됩니다. 이 이형이합체 캡슐은 내부 나노공간을 보유하고 게스트 분자를 캡슐화합니다. 예를 들어, 1 equiv 추가 p-디아세톡시벤젠을 캡슐 1･2 형태로 1:1 게스트 캡슐화 1･2, 즉, p-디아세톡시벤젠@(1･2). 내부 나노 공간에 대한 이 게스트 캡슐화는 다음을 통해 확인되었습니다. ¹H 화학적 이동 변화 및 NOESY.

DOSY 스펙트럼 분석

그림 1은 1:1 혼합 용액의 DOSY 스펙트럼을 보여줍니다. p-디아세톡시벤젠@(1･2) 및 p- 실질적으로 상이한 확산 계수를 갖는 XNUMX개의 성분을 나타내는 디아세톡시벤젠; 무료 p-diacetoxybenzene은 큰 계수(스펙트럼에서 상위)를 나타내는 반면 p-diacetoxybenzene@(1·2) 작은 계수(스펙트럼에서 더 낮음). 거의 동일한 캡슐화 계수 p-diacetoxybenzene 및 heterodimeric capsule 1･2는 캡슐화를 확실하게 증명합니다. 또한, p-캡슐 내부 및 외부의 디아세톡시벤젠은 이들의 교환이 NMR 시간 척도에서 느려야 하며 p-디아세톡시벤젠@(1･2) 안정함.

*본 연구는 시즈오카 대학의 K. Kobayashi 교수와의 공동 연구입니다.

참조

자가 조립 이종이중체 캡슐의 전자 환경 차이에 의해 제어되는 방향 이성질체 Kenji Kobayashi, Ryosuke Kitagawa, Yoshifumi Yamada, Masamichi Yamanaka, Takako Suematsu, Yoshihisa Sei, and Kentaro Yamaguchi J.Org.Chem. 2007, 72, 3242-3246.